لیگنان‌ها مکمل های گیاهی

لیگنان‌ها، دیمرهای فنیل پروپانوئیدی هستند که به‌صورت وسیعی در قلمرو گیاهی گسترده‌اند. بذر کتان و دانه‌ی کنجد از غنی‌ترین منابع تغذیه‌ای لیگنان‌ها هستند. (لیگنان‌های بذر کتان و دانه کنجد را ببینید.) یکی از غنی‌ترین منابع لیگنان‌ها در قلمرو گیاهی درخت صنوبر نروژی (Picea abies L.Karst) می‌باشد. لیگنان‌ها با غلظت‌های بالا در heartwood (چوبی که مرده است) شاخه‌ها و گره‌های (ته‌شاخه‌ها) صنوبر نروژی یافت می‌شوند.

گره‌های صنوبر نروژی دربردارنده‌ی قسمتی از شاخه‌های جانبی است که در چوب ساقه‌ها یا شاخه‌های بزرگتر جاسازی شده است. گره‌های صنوبر دارای 16ـ6% لیگنان هستند، لیگنان اصلی، 7ـ هیدروکسی ماتاایرزینول (HMR) است. HMR نمایانگر 80ـ65 درصد از محتوای کلی لیگنان در گره‌های صنوبر است. HMR شاید فراوان‌ترین لیگنان در طبیعت باشد.

HMR یک دی‌بنزیل بوتیرولاکتون است. این ماده یکی از دو نوع لیگنان اصلی ساختاری در گیاهان است. لیگنان‌ گیاهی سکوایزولاریسیرزینول دی‌گلوکوزید (SDG) که در بذر کتان یافت می‌شود نیز دارای این نوع از ساختار شیمیایی است. نوع اصلی شیمیایی دیگر، نوع تتراهیدروفوران است که در لیگنان‌های دانه کنجد، سسامین و سسامینول یافت می‌شود. ساختار شیمیایی HMR، به ساختار شیمیایی ماتا ایرزینول مرتبط است، لیگنانی که در مقادیر کم در بذر کتان و دانه کنجد یافت می‌شود. به دلیل کربن کایرال در موقعیت 7، HMR از 2 استریو ایزومر تشکیل شده است ـ HMR allo- و HMR.

خود HMR حاصل ترکیب هردو دیاستریومرهای 7 ـ هیدروکسی ماتاایرزینول است.

استریوایزومرها معمولاً به‌صورت نسبت 1:9 وجود دارند. HMR، ایزومر اصلی، همچنین با نام (R′7S , 8R ,8) ـ (ـ) ـ 7- هیدروکسی ماتاایرزینول شناخته می‌شوند و HMR allo-، ایزومر کمتر با نام (R′7R , 8R ,8) ـ (ـ) ـ allo- هیدروکسی ماتاایرزینول نیز مشاهده می‌گردد. محصول HMR مورد استفاده برای مکمل معمولاً 7 ـ هیدروکسی ماتاایرزینول پتاسیم استات است. ترکیب پتاسیم استات در طول فرایند خالص‌سازی ایجاد می‌شود.

طبیعت بای‌فنلی SDG شبیه بسیاری از مواد شناخته شده‌ی دارای عملکرد استروژن یا خاصیت مسدود کردن محل گیرنده‌های استروژنی می‌باشد.

HMR به طور عمده به انترولاکتون (ENL) تبدیل می‌شود و این عمل به واسطه‌ی میکروفلور روده‌ در قسمت پروکسیمال روده بزرگ صورت می‌گیرد. ENL خود یک لیگنان گیاهی نیست و به‌عنوان لیگنان پستانداران یا یک انترولیگنان به‌شمار می‌رود. ENL همچنین با عنوان ترانس ـ دی هیدرو ـ 3 و 4 ـ بیس [(3 ـ هیدروکسی فنیل) متیل] ـ 2 (3H) ـ فورانون شناخته می‌شود و وزن مولکولی 298 دارد. به نظر می‌رسد که ENT می‌تواند مسئول بسیاری از اعمال بیولوژیکی HMR باشد. 

***********

منبع: سامانه مکمل شناسی