اولئوکانتال

بنابراین وقتی زیتون تازه گرفته شده را تست کردم از اینکه حس گلو عملا یکسان بود شگفت زده شدم.»
محققان به طور سیستمیک ویژگی‌های حسی تعدادی از ترکیبات را ارزیابی کردند و یکی را یافتند که تصور می‌شد مسئول حس تحریکی روغن زیتون خالص باشد. از نظر شیمیایی، مولکولی که باعث سوزش گلو می‌شود فرم دیالدهیدیک دستوکسی- لیگستروئید آگلیکون است که به وسیله‌ی گروه دیگری در سال 1993 جدا شده بود.

محققان Monell این ترکیب را اولئوکانتال نامیدند، اولئو برای زیتون، کانت برای سوزش و آل برای آلدهید. آنها همچنین به سمت سنتز مولکول پیش رفتند و یافتند که مولکول سنتتیک اثر تحریکی یکسانی روی گلو دارد همان طور که روغن زیتون خالص این اثر را دارد و اینکه اثرآن وابسته به دوز است.
داروی ضد التهابی غیر استروئیدی (NSAID) ایبوپروفن به طور گسترده به عنوان ضد درد و ضد التهاب برای اختلالاتی مثل استئوآرتریت و موارد دیگر استفاده می‌شود. این دارو هر دو سیکلو اکسیژناز 1 (COX-1) و سیکلو اکسیژناز2 (COX-2) را مهار می‌کند، همان طور که آسپرین مهار می‌کند، اما لیپواکسیژناز را مهار نمی‌کند.

ساختار شیمیایی ایبوپروفن و اولئو کانتال کاملاً متفاوت است. با این وجود، اولئوکانتال مثل ایبوپروفن COX-1 و COX-2 را مهار می‌کند اما 15 - لیپواکسیژناز (15-LOX) را مهار نمی‌کند. اولئو کانتال از نظر شیمیایی به صورت 2- (4- هیدروکسی فنیل) اتیل (3S,4E)- 4- فرمیل -3- (2- اوکسورتیل) هکس -4-انوآت توصیف می‌شود.

اولئوکانتال همچنین به عنوان داستوکسی لیگستروزید آگلیکون شناخته می‌شود. دو انانتیومر برای اولئوکانتال وجود دارد. (انانتیومرها یکی از دو استریوایزومرهایی هستند که منطبق بر هم نبوده و به صورت تصاویر آینه‌ای کامل از یکدیگر می‌باشد.) اولئو کانتال انانتیومر طبیعی است. شماره CAS اولئوکانتال 5-99-289030 است.
فرمول تجربی آن CH17H20O5 است، و وزن مولکولی آن 34/304 می‌باشد. اولئو کانتال عضوی از خانواده‌ی سکوایریدوئید است.

اولین بار توسط Gianfrancesco Montedoro و همکارانش جدا و توصیف شد. خانواده‌ی سکوایریدوئید همچنین پلی فنل‌های زیتون اولئوروپئین (اولئوروپئین را بینید)، بخش تلخ زیتون‌ها، و هیدروکسی تیروزول (هیدروکسی تیروزول را بینید) را شامل می‌شود که مسئول پایداری بالای روغن زیتون است. از نظر شیمیایی سکوایریدوئیدها لاکتون‌های مونوترپینوئید هستند.
نوع فنل در روغن زیتون خالص بسته به میوه‌ی زیتون متفاوت است. زیتون‌ها عمدتاً محتوی گلیکوزیدهای
قطبی، اولئوروپئین و لیگستروزید هستند. اولئوروپئین،
استر النوئیک اسید با 3و 4 – دی هیدروکسی فنیل اتانول (هیدروکسی تیروزول) است و لیگستروزید، استر النوئیک
اسید با 4- هیدروکسی فنیل اتانول (تیروزول)
می‌باشد. اولئوروپئین و لیگستروزید ترکیبات اصلی
آگلیکون‌های لیگستروزید و اولئوروپئین با قطبیت کمتر هستند (مثل، اولئوکانتال).
آگلیکون‌های لیگستروزید و اولئوروپئین از طریق
جدا شدن بخش گلوکز از گلیکوزیدهای اولئوروپئین
و لیگستروزید به وسیله بتا- گلیکوزیداز در طول رسیده شدن ایجاد می‌شوند.
آگلیکون هاو مشتقات متنوع آنها بیشترین فنل‌ها در روغن زیتون هستند. 

مطالعات کمی بر روی فعالیت آنتی اکسیدانی اولئوکانتال انجام شده است. با این وجود گفته می‌شود اولئو کانتال یک ماده‌ی پلی فنلیک است، که احتمالاً فعالیت پاکسازی انواع زیادی از رادیکال‌ها شامل هیدروکسیل، پروکسیل، و رادیکال‌های آنیون سوپر اکسید را داراست. همچنین ممکن است اکسیداسیون LDL را مهار کند.

به نظر می‌رسد LDL اکسید شده یک علت مهم در پاتوژنز آترواسکلروز باشد. مطالعات in vivo و in vitro برای اثبات اینکه اولئو کانتال واقعا اکسیداسیون LDL را مهار می‌کند ضروری هستند.
نشان داده شده است که اولئو کانتال COX-1 و COX-2 را مهار می‌کند اما این اثر را روی 15- لیپواکسیژناز (15-LOX) ندارد. بنابراین دارای فعالیت ضد التهابی مثل ایبوپروفن است. با این وجود، مطالعات بالینی با کیفیت بالا مورد نیاز است که تعیین کند آیا این اثر ضد التهابی هیچ اثر پیشگیری کننده قابل توجه در برابر بیماری‌های قلبی – عروقی، سرطان و اختلالات شناختی مثل بیماری آلزایمر دارد یا خیر.

اولئوکانتال، یک پلی فنل زیتون است که فعالیت ضد التهابی و آنتی اکسیدانی آن گزارش شده است. یک گزارش، در مورد این ماده که ادعا می‌شد فعالیتی مشابه ایبوپروفن دارد علاقه‌ی زیادی را بر انگیخت. در اشتراک با آنچه برای سایر پلی فنل‌های زیتون ادعا شده است

(هیدروکسی تیروزول و اولئوروپئین را ببینید)، اولئوکانتال ممکن است تا حدی فعالیت ضد سرطانی و محافظت از قلب داشته باشد. اگر چه شواهد بالینی برای این موضوع اندک است.

غلظت اولئو کانتال در روغن زیتون خالص متغیر است. روغن زیتون خالص خوب حاوی بیشتر از 200 میکروگرم اولئوکانتال در هر میلی لیتر است. 50 گرم از روغن زیتون خیلی خالص خوب حاوی حدود 9 میلی‌گرم اولئوکانتال است. پتانسیل اولئوکانتال و ایبوپروفن تقریباً یکسان است.

بنابراین، 9 میلی‌گرم از اولئوکانتال تقریباً با 9 میلی‌گرم از ایبوپروفن برابر است که حدود 10% از یک ایبو پروفن با دوز کم (100 میلی گرم) است.
مکمل‌های غذایی اولئوکانتال در حال حاضر موجود نیستند.